Monterubbiano est une ville pittoresque qui se dresse sur une colline de 463 m de haut. d’altitude et balaie ses vues panoramiques de la mer Adriatique aux montagnes Sibillini, en passant par la vallée d’Aso. La ville entière (sur environ 2 km), est entourée par les murs du château, invitant les touristes à un beau parcours où ils peuvent admirer les portes d’entrée (Porta del Pero, Porta S. Andrea et Porta S. Basso). La ville est également très intéressante pour la présence d’églises romanes telles que S. Maria dell’Olmo avec son abside caractéristique et la Pievania di S. Stefano e Vincenzo avec ses nefs silencieuses.

Ensuite, nous trouvons l’église de Saint-François (1242), qui avec son clocher baroque est un beau spectacle dans les vues panoramiques du village, et l’église de Saint-Jean-Baptiste et Évangéliste avec ses fresques des XIVe et XVe siècles. Le théâtre Pagani (1875) et le tableau de Vincenzo Pagani (1539) à l’intérieur de l’église S. Maria dei Letterati, datant du XVIIe siècle, font la fierté des Monterubbianesi. Ainsi que le jardin public « G. Leopardi » (S. Rocco 1872), qui occupe une superficie de 2600 hr, où l’on peut voir des vues immenses et respirer un air pur. La présence d’une galerie d’art et d’un musée archéologique est également importante, et tout au long de l’année, sur demande, des tours opérateurs culturels peuvent être mis à disposition pour des visites guidées du centre historique, afin d’apprécier la ville dans tous ses aspects.

La beauté historique et artistique, la convivialité et la tranquillité font de Monterubbiano une ville à visiter mais aussi à vivre. Tout au long de l’année, elle propose de nombreux événements, parmi lesquels le Vendredi saint (les années paires), la solennisation du « Christ mort ». Le Christ en papier mâché crayeux du XVIe siècle est porté en procession à travers le village, couché sur un cercueil du XVIIe siècle orné de velours fins, reposant sur un chariot artistique de la seconde moitié du XIXe siècle, construit sur trois niveaux en retrait. Le jour de la Pentecôte, cependant, Monterubbiano revit le passé avec la reconstitution historique du « Sciò La Pica ». On raconte que les Sabins se rendaient au Picenum en suivant le vol d’un pic, ici la coutume d’origine archaïque a lieu chaque année. Ils défilent en costumes médiévaux, avec des sons de bacchanale et le passionnant tournoi chevaleresque dans lequel quatre chevaliers, un pour chaque guilde d’artisans (Artisti, Mulattieri, Zappaterra et Bifolchi), s’affrontent dans la « Giostra Dell’Anello ».

Monterubbiano s’enorgueillit également de nombreux festivals pendant la période estivale, où les visiteurs peuvent déguster des plats typiques tels que la polenta (dernier dimanche de juillet), les tagliatelle frìtte (recette typique de Monterubbianese 10 et 12 août), les cannelloni (16 août).