Entouré de splendides murs de pierre, le village médiéval de Monteriggioni se trouve à l’extrémité sud-ouest de la région du Chianti. Le cœur battant du village est le château, fondé dans la deuxième décennie du 13ème siècle par la République de Sienne.

Le village médiéval de Monteriggioni fait partie de la « Montagnola Senese », en Toscane.

Le château de Monteriggioni a été construit par les Siennois, sur ordre du podestat Guelfo da Porcari, entre 1214 et 1219. La Porta Franca ou Romea (face à Sienne) se trouve à la base d’un donjon tandis que celle qui fait face à Florence, Porta di Sotto, s’ouvre dans les murs et est flanquée d’une des tours du périmètre fortifié. En entrant par la Porta Franca ou porte Romea, qui avait à l’origine une lourde porte qui s’abaissait en cas de danger, on pénètre sur la Piazza Roma, le cœur du village.

L’église de Santa Maria Assunta surplombe la place.

Chaque année, au mois de juillet, le festival médiéval de Monteriggioni, bien établi, a lieu.