San Gemini, eines der schönsten Dörfer Italiens, hat sich eine faszinierende mittelalterliche Atmosphäre bewahrt. Der ursprüngliche Kern scheint Casventum gewesen zu sein, eine römische Siedlung; die Hauptstraße des ältesten Teils des Dorfes folgt nämlich teilweise dem Verlauf der Via Flaminia. In der gleichen Gegend befinden sich auch die Quellen von Sangemini, deren Wasser die Bäder dieser blühenden römischen Stadt speiste.

Heute sprudelt das Wasser der Fonti di Sangemini in einem Park unweit der Stadt inmitten jahrhundertealter Bäume.

Von den verschiedenen Toren des Dorfes ist das wichtigste das römische Tor aus dem 18. Einen Besuch wert ist die Kathedrale, die dem Namenspatron der Stadt geweiht ist und deren Reliquien unter dem Hochaltar aufbewahrt werden. Zu Ehren des Heiligen wurden seit dem 14. Jahrhundert Ritterturniere abgehalten.

Noch heute wird diese Tradition lebendig gehalten, indem alljährlich während der Feierlichkeiten zu Ehren des Schutzpatrons das „Waffenturnier“ abgehalten wird, bei dem die Ritter der beiden rivalisierenden Stadtteile Piazza und Rocca gegeneinander antreten.

Die zentrale Piazza San Francesco verbindet den neueren und den mittelalterlichen Teil der Stadt. Auf dem gleichen Platz befindet sich die Kirche des Heiligen Franziskus aus dem 14. Jahrhundert, deren Innenraum mit Fresken aus dem 15. und 16.

Über die Porta Burgi hingegen gelangt man in den mittelalterlichen Teil, der von engen, verwinkelten Gassen durchzogen ist. Auf der Piazza di Palazzo Vecchio befindet sich der Palazzo Pretorio aus dem 12. bis 13. Jahrhundert: Im Inneren sind Fresken aus dem 14. bis 15. Jahrhundert zu sehen, darunter der Zyklus ‚Lavori Agresti‘.

In der Nähe der Porta San Giovanni steht die Kirche Johannes der Täufer vom Anfang des 12.

Ebenfalls sehenswert ist der majestätische Palazzo Canova (heute Medici), die Sommerresidenz des Bildhauers Antonio Canova, dessen Werke in San Gemini erhalten sind.

Außerhalb des Stadtzentrums liegt die Abtei San Nicolò aus dem 12. Jahrhundert, in der auch San Gemini lebte.

San Gemini beherbergt das ‚Geolab‘ (Earth Science Laboratory Museum), einen interaktiven Raum, in dem man virtuell durch die Entwicklung unseres Planeten reisen kann, mit einer Abteilung, die ganz der geologischen Geschichte Umbriens gewidmet ist.