Gubbio ist eine der ältesten Städte Umbriens, die im Laufe der Jahrhunderte wunderbar erhalten wurde und reich an Denkmälern ist, die von ihrer glorreichen Vergangenheit zeugen.

Von den antiken Ursprüngen der Stadt zeugen die Eugubinischen Tische und das Römische Theater, das sich gleich außerhalb der Stadtmauern befindet. Von oben dominiert die monumentale Basilika Sant’Ubaldo, die die sterblichen Überreste des Schutzpatrons beherbergt. Der Bau des städtischen Komplexes mit dem Palazzo dei Consoli, dem Wahrzeichen der Stadt und Sitz des Museums, dem hängenden Platz (Piazza Grande) und dem Palazzo Pretorio, dem heutigen Sitz des Rathauses, geht auf den Beginn des 14. Jahrhunderts zurück. Erwähnenswert sind auch der Palazzo Beni, der Palazzo del Bargello mit seinem berühmten Brunnen „dei Matti“ und der Palazzo del Capitano del Popolo. Interessant sind auch die Kathedrale (12. Jh.), die den Heiligen Marian und Jakobus geweiht ist, Santa Maria Nuova, die Kirche des Heiligen Augustinus (13. Jh.) gleich außerhalb der Stadtmauern, die Peterskirche und die Kirche des Heiligen Andreas oder das Kloster des Heiligen Martial. Im unteren Teil der Siedlung befindet sich die Piazza Quaranta Martiri, ein mittelalterlicher Marktplatz, an dessen Südseite die Kirche San Francesco steht.

Auf der Piazza Grande findet jedes Jahr am 15. Mai die „Erhebung der Ceri“ statt, die zusammen mit der Episode des Heiligen Franziskus und des Wolfs von Gubbio das Ereignis ist, das diese Stadt weltberühmt gemacht hat. Ebenfalls auf dem Platz findet am letzten Sonntag im Mai der „Palio della balestra“ (Armbrust-Palio) zwischen den Städten Gubbio und Sansepolcro statt, mit der feierlichen Anwesenheit der Fahnenschwinger.