Monterubbiano ist eine malerische Stadt, die auf einem 463 m hohen Hügel liegt. Höhe und bietet einen Panoramablick von der Adria bis zu den Sibillini-Bergen und durch das Aso-Tal. Die gesamte Stadt (auf einer Länge von ca. 2 km) ist von den Burgmauern umgeben und lädt die Touristen zu einer schönen Route ein, auf der sie die Eingangstore (Porta del Pero, Porta S. Andrea und Porta S. Basso) bewundern können. Die Stadt ist auch wegen der romanischen Kirchen wie S. Maria dell’Olmo mit ihrer charakteristischen Apsis und der Pievania di S. Stefano e Vincenzo mit ihren stillen Schiffen sehr interessant.

Es folgen die Kirche St. Franziskus (1242), die mit ihrem barocken Glockenturm einen schönen Blick auf das Dorf bietet, und die Kirche St. Johannes der Täufer und Evangelist mit ihren Fresken aus dem 14. und 15. Das Pagani-Theater (1875) und das Gemälde von Vincenzo Pagani (1539) in der Kirche S. Maria dei Letterati aus dem 17. Jahrhundert sind der Stolz der Monterubbianesi. Ebenso wie der öffentliche Garten „G. Leopardi“ (S. Rocco 1872), der eine Fläche von 2600 Hektar einnimmt, von wo aus man eine herrliche Aussicht hat und reine Luft atmen kann. Wichtig ist auch das Vorhandensein einer Kunstgalerie und eines archäologischen Museums, und das ganze Jahr über ist es auf Anfrage möglich, kulturelle Reiseveranstalter für Führungen durch das historische Zentrum zu engagieren, um die Stadt in all ihren Facetten kennenzulernen.

Historische und künstlerische Schönheit, Freundlichkeit und Ruhe machen Monterubbiano zu einer Stadt, die man nicht nur besuchen, sondern auch bewohnen kann. Im Laufe des Jahres finden zahlreiche Veranstaltungen statt, darunter am Karfreitag (in geraden Jahren) die Feier des „toten Christus“. Der Christus aus Pappmaché aus dem 16. Jahrhundert wird in einer Prozession durch das Dorf getragen und liegt auf einem mit feinen Samtstoffen geschmückten Sarg aus dem 17. Jahrhundert, der auf einem kunstvollen Wagen aus der zweiten Hälfte des 19. Am Pfingsttag jedoch lässt Monterubbiano die Vergangenheit mit der historischen Nachstellung des „Sciò La Pica“ wieder aufleben. Es heißt, dass die Sabiner nach Picenum reisten, indem sie dem Flug eines Spechts folgten, hier findet der Brauch archaischen Ursprungs jedes Jahr statt. Sie ziehen in mittelalterlichen Kostümen umher, begleitet von bacchantischen Klängen und dem spannenden ritterlichen Turnier, bei dem vier Ritter, einer für jede Handwerksgilde (Artisti, Mulattieri, Zappaterra und Bifolchi), im „Giostra Dell’Anello“ gegeneinander antreten.

In Monterubbiano finden im Sommer zahlreiche Feste statt, bei denen die Besucher typische Gerichte wie Polenta (letzter Sonntag im Juli), Tagliatelle frìtte (typisches monterubbianisches Rezept am 10. und 12. August) und Cannelloni (16. August) kosten können.