Percorrendo il viale che scende dalla centrale Piazza Boccolino ci si immerge nel vero e proprio centro storico: imponenti palazzi signorili, un elegante teatro, negozi e ricercati caffè. Al pullulare di gente e attività commerciali che animano il centro cittadino, si contrappone il silenzio e la quiete di una città sotterranea che vive nel sottosuolo di Osimo. Da non perdere una visita alle Grotte del Cantinone e alle Grotte di Piazza Dante, tra cunicoli, passaggi scavati nell’arenaria ed enigmatici altorilievi.

Osimo è anche un’importante meta sulle strade del sacro. Prima di tutto l’imponente Duomo di San Leopardo che svetta nel centro storico con il suo stile romanico-gotico, con una cripta (XII sec.) ed un Battistero assolutamente da visitare. Addentrandosi invece per le stradine si arriva alla Chiesa di San Francesco dove visse San Giuseppe da Copertino, patrono cittadino e protettore di tutti gli studenti. Qui sono conservate le spoglie del santo.